“Diese Jahreszeit ist wie ein beschissener Auslöser”, heißt es einmal in Philip Seymour Hoffmans Regie-Debüt “Jack in Love” über den New Yorker Winter. Vor der imposanten Wolkenkratzer-Silhouette Manhattans erscheint die Suche nach dem kleinen Glück als gewaltige Aufgabe. Besonders dann, wenn man wie der von Hoffman selbst gespielte Titelheld, ein Junggeselle in mittleren Jahren, irgendwie Angst davor hat. Die „positiven Vibes“ bezieht der Privatchauffeur, der für einen Limousinen-Service arbeitet, aus der Reggae-Musik: „By the Rivers of Babylon“ von den Melodians ist sein ständiger Begleiter. Tatsächlich fehlt dem etwas schwerfällig wirkenden, aber herzensguten Jack eine Frau. Das jedenfalls meinen seine Freunde Clyde (John Ortiz) und Lucy (Daphne Rubin-Vega), die seit langem ein Paar sind und die in wechselnder Hinsicht eine Kontrastfolie bilden. Als mögliche Kandidatin für Jack haben die beiden deshalb Connie (Amy Ryan) ausgesucht, die als Telefonakquisiteurin in einem Bestattungsinstitut arbeitet.
Es sind zwei schrullige Außenseiterfiguren, die in Hoffmans Adaption des Off-Broadway-Theaterstücks „Jack Goes Boating“ von Bob Glaudini langsam, aber sicher zueinander finden. Die Behutsamkeit ihrer Annäherung sowie die vorsichtige Zärtlichkeit ihrer Begegnung korrespondieren dabei mit der entspannten Dramatik und dem lakonischen Tonfall von Hoffmans Inszenierungsstil. Immer wieder dehnt der schauspielernde Regisseur die relativ statische Grundkonstellation seiner Liebesgeschichte durch die beredte Stille zwischen den Sätzen einer ziemlich stockenden Kommunikation. Diese wird von teils skurrilen Geschichten und Dialogen in Schwingung versetzt, deren melancholischer Nachhall im noch Unbestimmten verklingt. „Ich bin noch nicht bereit für eine Penis-Penetrierung“, sagt Connie einmal in ihrem eigentümlich verschrobenen Ernst. Bevor es Frühling wird, muss Jack also noch Schwimmen und Kochen lernen, zwei fast schon ritterliche Aufgaben, die er bravourös absolviert. Aber das ist nur der erzählerische Vorwand für eine längst entschiedene, sympathische Beziehungskomödie, die allerdings nicht nur vom Gelingen, sondern auch vom Scheitern der Liebe handelt.