„Sind wir ein Paar oder eine Affäre?“ Leo und Claire bilden wohl am ehesten „ein Zweier-Team“, das sich über die Unterschiede seiner Partner definiert. Beide sind Mitte dreißig, leben in München und versuchen herauszufinden, wie das mit der Liebe im Leben so geht. Doch während die romantisch veranlagte Power-Frau Claire (Julia Koschitz), die ihre Hypochondrie mit Yoga bekämpft, sich in der Liebe nach Bestätigung und Verschmelzung sehnt, ist dem emotional reservierten Öko-Freak Leo (Felix Hellmann), der mit seinen Gedanken meist woanders ist, zu viel Nähe eher peinlich. Immer deutlicher fühlt sich Claire deshalb „unterdurchschnittlich glücklich“, gar wie „ein verlorener Stern im All“, was Leo zwar in der eigenen, verdrängten Unzufriedenheit widergespiegelt findet, aber kaum in sein Handeln integriert. Dass die gefühlte Verschiedenheit vor allem eine Frage der Perspektive ist, behauptet Ralf Westhoff in seiner Beziehungskomödie „Der letzte schöne Herbsttag“.
Er habe ganz bewusst einen Gegenentwurf zu seinem ersten, das konsumorientierte Liebesleben der Single-Generation beobachtenden Film „Shoppen“ drehen wollen, sagt Regisseur Ralf Westhoff im Presseheft zum Film. Nicht die prinzipielle Austauschbarkeit der Partner stehe dieses Mal im Mittelpunkt, sondern die stetige Beziehungsarbeit und das Bemühen, den jeweils anderen zu verstehen. Dabei habe er versucht, die üblichen Rollenklischees zu vermeiden. Auch bekennt sich Westhoff zur Künstlichkeit seines Films, der durch seine Figurenzeichnung und eine „offene Struktur“ keine plane Realitätsabbildung verfolge, sondern mehr der Beschreibung eines Lebensgefühls verpflichtet sei. Der Preis dafür ist allerdings, dass in seinem (eher nicht-narrativen) Film vom Leben selbst und seinen realen Bedingungen fast nichts vorkommt.
Die Höhen und Tiefen von Westhoffs Liebesgeschichte werden hingegen vor allem durch die in ausführlichen Monologen und Dialogen evozierte Gefühlslage der Protagonisten vermittelt. Verbal mitgeteilte Empfindungen, unterstützt durch ein die psychologische und schrullige Seite der Charakter-Typen betonendes overacting, dominieren deshalb das Bild. Wo dieses – wie in den vielen Dialogen – visuelle Dynamik entfalten soll, verliert es durch eine clip-artige Montage an ästhetischer Stringenz. So erzielt der Film seine komödiantische Wirkung zum einen durch einen forcierten Sprachwitz (der dann doch nicht ganz frei ist von der Reproduktion typischer Geschlechterrollen), zum anderen durch jene mit dokumentarischem Gestus und an einen imaginären Fragesteller gerichteten Selbstauskünfte der beiden gestressten Hauptfiguren, deren jeweilige subjektive Sicht auf sich selbst und den anderen, verschränkt durch eine alternierende Montage, die Differenzen und Fehleinschätzungen zwischen den Beziehungskriegern erst bemerkbar macht. Und so passen die beiden zwar nicht richtig zusammen, gehören aber doch irgendwie zueinander, weil am vorherbestimmten Ende dieser Geschichte vor allem der Glaube an die Liebe und ein guter Wille zählen.